Молодость — весна жизни, всё ещё впереди: пути и выбор жизненного поприща. Не у всех, однако, это начало усыпано цветам, и лёгок путь. На долю поэта выпали суровые испытания: арест родителей, неприкаянность, война, а после аресты друзей, сокурсников и знакомых.
Калужский период в жизни поэта и барда составил 6 лет – с 1950 по 1956 годы. На Калужской земле начиналась трудовая биография Булата Шалвовича Окуджавы. Молодой выпускник Тбилисского Государственного Университета, Булат Шалвович работал учителем русского языка и литературы в сельских школах сёл Шамордино, Высокиничи, в городских школах Калуги №5 и вечерней Школе рабочей молодежи, а также корреспондентом областных газет. В Калужском книжном издательстве в 1956 году вышла первая книга — поэтический сборник «Лирика».
Весной 1950 года Булат заканчивал учёбу в Тбилисском государственном университете. Вместе с ним училась и его жена Галя Смольянинова. Подходило время распределения, и к этому моменту молодые твёрдо знали, что они хотят работать только в России. Волею Проведения Булат Шалвович оказался на Калужской земле. В Калугу он поехал уже не один, а сразу вместе с женой и братом – здесь было где остановиться: в собственном доме на перекрёстке улиц Красная (сейчас – Маршала Жукова) и М. Горького жили родственники Галины.
Утром 11 августа 1950 года молодой специалист сидел в приёмной заведующего областным отделом народного образования Ивана Ивановича Сочилина. Он предложил Булату работу не просто в сельской школе, а в деревне Шамордино Перемышльского района, где раньше был женский монастырь и где более двадцати лет жила сестра Льва Толстого Мария.
Окуджава прожил в Шамордине всего один год, однако этот год оставил большой след в его жизни. Кроме добротных стен, похвастаться школе было нечем. Отапливалось здание плохо. Зимой в классах иногда стоял такой лютый холод, что на уроках замерзали чернила, и приходилось пробивать лёд перьями. Водопровод и электричество в Шамордино ещё не пришли, по вечерам уроки проходили при свете семилинейной керосиновой лампы.
В конце лета 1951 года супруги Окуджава приехали в Высокиничи. В каникулы они погостили у тёти Мани в Москве, шамординские неприятности стали забываться, настроение было летнее. Булат был готов начинать учительскую карьеру с чистого листа. Школа в Высокиничах сильно отличалась от шамординской не в лучшую сторону. Не в пример той, она действительно была «маленькой и неказистой»: одноэтажный деревянный барак в виде буквы Г. Дисциплина в классе у Булата была идеальная.
После неприятностей в Высокиничах в феврале 1952 Окуджава перевелся в 5-ю мужскую среднюю школу Калуги. В 5-й калужской школе Булат Шалвович преподавал русский язык и литературу. Приказ о его назначении, датированный 4 февраля 1952 года, сейчас хранится в экспозиции школьного музея вместе с личными вещами Окуджавы.
31 августа 1953 года Окуджава по собственному желанию уволился из 5-й школы: его пригласили на работу в газету «Молодой ленинец». Но совсем расстаться с доской и мелом не получилось. Пришлось подрабатывать по вечерам в школе рабочей молодежи №2.
В 1954 году Окуджава участвует в областном совещании молодых писателей в Воронеже, публикует в альманахе «Литературная Калуга» поэму о Циолковском. Жизнь явно ведет его в сторону профессиональной литературной работы. 13 января 1955-го поэт увольняется из вечерней школы и навсегда ставит точку в своей педагогической биографии.
В Тарусу Булат Шалвович приехал в 1960 году к писателю К.Г. Паустовскому в период работы над альманахом «Тарусские страницы». Свою первую повесть «Будь здоров, школяр» — пронзительную правду о войне, увиденную глазами восемнадцатилетнего юноши, Окуджава дал прочитать своему другу, писателю-фронтовику Б. Балтеру. А он, без ведома автора, передал рукопись К.Г. Паустовскому. Прочитав повесть, Константин Георгиевич включил ее в альманах «Тарусские страницы» целиком, без изменений, и пригласил Окуджаву в Тарусу.
В подготовленном сотрудниками ИБЦ слайд-фильме рассказывается об истории жизни поэта и барда Булата Шалвовича Окуджавы на Калужской земле, отражены основные вехи этого пути.
Когда метель кричит, как зверь —
Протяжно и сердито,
Не запирайте вашу дверь,
Пусть будет дверь открыта.
…
Дверям закрытым — грош цена,
Замку цена — копейка!