Стремясь осуществить свой план молниеносного ведения войны, немцы осенью 1941 года упорно рвались к Москве. 16 октября они пришли в Сашкино, но к счастью, оккупация наших мест длилась недолго – 17 декабря 1941 г фашисты были изгнаны в результате наступления советских войск под Москвой.
Во всех деревнях Сашкинского сельсовета побывали фашисты, неся урон местным жителям: отбирали одежду, продукты питания, истребляли скот. За два месяца оккупации немцы расстреляли и повесили более 150 местных жителей.
Только из пяти деревень Сашкинского сельского совета: Сашкино, Жиливки, Русино, Клишино было мобилизовано 350 человек, из них не вернулось 86 человек. Согласно архивным данным из нашей местности было мобилизовано 583 человека, из них 21 женщина. Кому-то из них было суждено никогда больше не увидеть родных мест. Почти каждый день приходили похоронки. В некоторых семьях погибло по несколько человек.
В деревне Клишино жители были потрясены жестокостью, которую проявили немецкие солдаты: в одном из домов, где они остановились, выбросили на мороз маленького ребенка, который постоянно плакал и мешал спать. Но было и наоборот. В другом доме, где квартировали солдаты немецкой армии, мать никак не могла успокоить плачущую дочку и в страхе ожидала самого худшего. Немецкий солдат подошел к девочке, протянул ей конфету и погладил девочку по голове. На глазах у него стояли слезы. Жестами он объяснил, что у него дома тоже остался маленький ребенок, и что он не хочет зла русским, он просто солдат. Этот случай передается жителями из поколения в поколение.
Больше всего от рук фашистов пострадала Сашкинская школа. Оккупанты осквернили и разграбили здание. На первом этаже они устроили конюшню, здесь же была и кузница, где подковывали лошадей. Перед зданием школы в течение трех дней горел костер, в котором жгли мебель, наглядные пособия, книги из библиотеки. На чердаке школы немцы установили станковый пулемет. В окнах были выбиты стекла, двери сорваны.
Но лишь только Сашкино было освобождено, школу стали восстанавливать. Учителя ходили по домам собирали столы, табуретки. Местные жители помогали забивать фанерой выбитые стекла. Делали все, чтобы ребята продолжили учебу.
Фактически восстановление школы легло на плечи женщин, мужское население мобилизовали на фронт. Оккупация к счастью продлилась всего два месяца. Но и этого хватило, чтобы познать, что такое фашизм.
В центре с. Сашкино у автодороги Калуга-Таруса находится Братская могила. На постаменте установлена металлическая шестиугольная стела высотой 2,5 метра с пятиконечной красной звездой наверху.
В Братской могиле покоятся останки 12-ти бойцов, защищавших территорию Сашкинского сельсовета в годы войны. Перезахоронения воинов из одиночных могил в Братскую производились с 1951 по 1954 годы. На белой мраморной плите надпись: «Эта Братская могила хранит прах советских воинов, погибших в годы Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.».
На мемориальной плите справа от обелиска фамилии: И.Т.Барабанов, В.Ф. Боженков, А.Н.Бондарев, С.Ф.Еременко, А.А.Лукушкин, В.К.Макеев, Т.А. Михайлов, Я.О. Папанов, Д.И. Устинов, А.С. Платонов, Д. Шакирзанов. Справа от Братской могилы расположен мемориальный комплекс, который был открыт в 1975 году. Он состоит из стены Памяти. Рядом застыл на постаменте каменный солдат, как бы склоняясь перед светлой памятью тех, чьи имена высечены на 10-ти мемориальных плитах. Под наименованиями окрестных деревень: Асеевки, Русино, Жиливки, Лобаново, Рындино, Семейкино, Спешиловка, Клишино, Роденки, Торжнево, Михайловка, с. Сашкино, с. Богимово — фамилии не вернувшихся с войны односельчан. 434 жителя Сашкинского сельсовета отдали свои жизни за родину. Вечная им память!