Великая Отечественная война опалила своим дыханием территорию Спас-Деменского района, которая испытала все ужасы кровопролитных боёв, кошмарный период немецко-фашистской оккупации, здесь разгорелось пламя народной борьбы против оккупантов. 4 октября 1941 года фашисты заняли Спас-Деменск. Начались чёрные дни оккупации. Немцы создали свою комендатуру. Во главе её был немец, которого жители в народе называли зондерфюрер Ляхман. Вход и выход из города, а также передвижение по району были запрещены. Был введён комендантский час. В Спас-Деменске были созданы городская и районная управы. Аппарат гражданской администрации подбирался и назначался военным комендантом. Городскую управу возглавлял бургомистр М.Е. Блинов, а районную В.Ю. Янсонт.
Еженедельно гитлеровцы проводили собрания старост, старшин и агрономов района. Зимой 1941-1942 гг. усилиями русского аппарата земуправы было заготовлено для немцев 23 тонны ржи и около 10 тонн овса. На 1942 год немцы дали району план: сдать германии 150 тонн ржи, 530 голов скота, 30 яиц от курицы, 200 литров молока от коровы. Выполнен этот план не был. Не менее тяжёлой была трудовая повинность. Свыше 21 тысячи человек были угнаны на каторжные работы в Германию. Существовала районная милиция и тайная полевая полицая. Название многих улиц были изменены. Например, Банный переулок назывался Баденштрассе, Железнодорожная улица – Ольгоштрассе, а Советская улица — Гауптштрассе. Вскоре после оккупации в районе появился карательный отряд. В конце ноября он прибыл в Спас-Деменск, где находился со своим штабом почти до освобождения города.
Гестаповцы размещались по улице Садовая, занимая дома с 7 по 29. В доме номер 15 находился застенок. В застенках гестапо погибло много наших сограждан: судья Спас-Деменского района Марченков, депутат Верховного Совета Зёганова П.Е., секретарь райкома Трегубов, командир партизанского отряда им. С. Лозо — Зыков Л.Л. В застенках томилось Ольга Ржевская – 20-летняя партизанка – разведчица, написавшая последнее письмо матери на своей косынке и многие другие. На городском кладбище покоится Л.А. Кулик – профессор, учёный с мировым именем, первый исследователь Тунгусского метеорита. Он ушёл в народное ополчение в возрасте 58 лет. Попал в плен и в марте 1942 года умер от тифа в концлагере, находившимся на Морозовской горке.
Освобождение Спас-Деменского района произошло в августе 1943года в ходе Спас-Деменской наступательной операции. По замыслу Верховного Главнокомандования планировалось разгромить группировку противника в районе Спас-Деменска и Ельни, затем продолжить наступление на Смоленск. Немцы держали в это время на смоленско-рославльском направлении крупную группировку войск — 1850000 солдат, 8800 орудий и миномётов, 500 танков и самоходных установок 700 самолётов.
Противник уделил большое внимание созданию прочных оборонительных позиций в районе Спас-Деменска, превратив его в крупный узел сопротивления. Наступление ударной группировке фронта началось рано утром 7 августа. Советское командование разработало план, по которому основной удар наносился севернее и северо-западнее Спас-Деменска Особенно кровопролитные бои (с 7 по 11 августа) развернулись в направлении высоты 233,3. В Спас-Деменск первой 13 августа вошла 146-я стрелковая дивизия гвардии полковника Н.П. Балояна. Боясь окружения, гитлеровцы срочно стали отступать. Они убрались из Спас-Деменска, бросив всё своё имущество: большой склад боеприпасов, оружия, эшелон с продовольствием и «горячий» (с разведёнными парами) паровоз. На следующий день фашисты предприняли массированный налёт на город с целью уничтожить всё то, что оставили. Они разбомбили свой склад боеприпасов, а также повредили и уничтожили значительное количество танков и автомашин 5-го механизированного корпуса, который вступил в город. В итоге Спас-Деменской наступательной операции противник был отброшен на 35-40 километров и было освобождено более 500 населённых пунктов Спас-Деменского, Барятинского и Кировского районов.
30 августа вся территория Спас-Деменского района была свободна. За период оккупации с 4 октября 1941 года по 13 августа 1943 года был нанесён огромный ущерб Спас-Деменскому району немецко-фашистскими захватчиками. Из акта государственной комиссии следует: в городе разрушены все промышленные предприятия: два МТС, льнозавод, электростанция, водопровод, 49 школ, 3 больницы, библиотеки и клубы. В первые дни освобождения в районе осталось очень мало живности домашнего скота. Ущерб, нанесённый району оккупантами, составил около двух миллиардов рублей.
Спас-Деменская земля послала на фронт 8 тысяч человек. 7 из них были удостоены звания Героев Советского Союза. После освобождения района люди начали строить новую жизнь. Вышел первый номер районной газеты «Коммуна» (теперь «Новая жизнь»). Железнодорожники перешивали пути с узкой колеи на широкую, ремонтировали стрелочное хозяйство. В первые дни освобождения из Москвы прибыли продовольственные товары. Открылась столовая. Спасдеменцы взялись за восстановление МТС. Организованно начался учебный год в школах. Начали работать средняя школа, 11 семилетних, 24 гначальных. Открыта была школа ФЗО № 14. Начали работать Спас-Деменская, Павлиновская, Гайдуковская больницы 13 медицинских пунктов. В декабре 1943 года была открыта библиотека. За 3 месяца после освобождения было построено: 38 конюшен на 470 лошадей, 43 коровника на 100 голов, 28 овчарников на 425 голов, 11 курятников и 9 свинарников. Общая уборочная площадь колхозов составила в 1944 году по району 10337 га. Дома строили методом народной стройки.
К 7 декабря 1943 года рабочие-железнодорожники своими силами восстановили депо и выпустили на линию 45 паровозов. Испытанием для района стала проведение весеннего сева в 1944 году. Техники не хватало, преобладали ручной труд и пахота на коровах. Весной 1944 года было вскопано вручную 2205 га и скошено в основном вручную 20300га лугов. Так начиналась мирная жизнь.
Из воспоминаний участницы Великой Отечественной войны, инвалида Анны Тимофеевны Крупенчёнок: родилась и выросла в д. Каменка. В 1941 году, когда началась война, мне было 16 лет. В Поповском лесу сформировали военный госпиталь и я стала помогать ухаживать за ранеными солдатами. Всю войну прошла медицинской сестрой. Отступала с госпиталем до самой Москвы, затем вместе с артиллерийской частью ушла на фронт. В 1943 году во время боёв получила ранение в ногу. Потом был госпиталь в Омске и снова фронт. Дошла до Германии. Много мне пришлось увидеть горя и боли, многое пережить. Анна Тимофеевна Крупенчёнок заслужила боевые награды: 2 ордена Красной Звезды, орден Отечественной войны, медали.
В 1968 году в связи с 25-летием освобождения района в первые было присвоено звание «Почётный гражданин г. Спас-Деменска» трём участникам освобождения района – Марату Хадыевичу Бухарову (мл. лейтенант запаса, Татарстан), Игорю Михайловичу Романову (майор в отставке, г.Казань), Александру Симоновичу Жукову (ст. лейтенант запаса, г. Калуга).
4 октября 2018 года в сквере Героев состоялось торжественное открытие памятника командирам и бойцам 146-й дивизии под командованием полковника Нерсеса Персеговича Балояна, освобождавшим наш город от немецко-фашистских захватчиков в августе 1943 года. Инициатором изготовления и установки памятника стал внук Н. П. Балояна Артём Арцрунович Давтян.
