Сергиев скит – одна из молодых калужских обителей. Монастырь основан вначале XX века Калужским отделением Императорского православного палестинского общества. Посвящён он Сергию Радонежскому, небесному покровителю Великого князя Сергея Александровича, погибшего от бомбы террориста Каляева 4 февраля 1905 года. Калужский губернатор А. A.Офросимов на заседании Общества выступил с предложением увековечить память Великого князя Сергея Александровича, первого председателя Палестинского Общества.
Николай Эрнестович Мантейфель и калужская купчиха Серафима Федоровна Михайлова пожертвовали свои земли под Калугой на строительство скита. Место, кстати, выбрано не случайно. Недалеко от села Мстихино небольшая горстка монахов вела в «Боровом лесу» иноческий образ. Жили они там в шалашах. Вскоре на территории монастыря были построены храм Сергия Радонежского, братский корпус, дом для инвалидов, гостиница и небольшой домик для княгини Елизаветы Федоровны, вдовы Великого князя. Эта женщина удивительным образом сочетала в себе красоту, элегантность, аристократизм, безграничную доброту, самопожертвование и глубокую веру.
В истории скита есть и небольшой музыкальный след. Елизавета Федоровна дружила с певицей и обладательницей роскошного колоратурного сопрано Ириной Коншиной. Она занималась благотворительностью – в своем имении Ахлебинино она построила церковь, школу, давала уроки пения крестьянским детям. Внесла она и большой вклад в создание Сергиева скита.
В 2007 году в Калугу приезжала внучка певицы Анна. Бывший председатель Палестинского общества Виталий Гороховатский отправился с ней в Оптину Пустынь. По дороге в скит они встретились со старцем Илием. Глядя на Виталия Васильевича, старец сказал: «Ты должен восстановить монастырь, который она построила», — указав на внучку Коншиной. После этого Гороховатский стал первым инициатором его возрождения.
В современной истории монастыря важную роль сыграл краевед Виталий Васильевич Легостаев. Молодой человек, работавший механиком в гараже, заинтересовался историей Сергиева скита. В архиве он нашел много документов с информации о святом месте, но где именно он был расположен, никто не знал. Исследователь начал методично опрашивать жителей Калуги-2 и деревни Мстихино. Одна пожилая женщина указывала на водонапорную башню. Так было найдено местоположения Сергиева скита, который в советское время был стерт с лица земли после кампании по изъятию церковных ценностей. Легостаев написал книгу об истории скита. В прессе было опубликовано большое количество публикаций по этому поводу. Теперь обитель ждет возрождения.